1995年年底，47岁的蒋孝勇被诊断出得了食道癌，病情逐步恶化，他在台湾遍访了名医都没有任何效果，眼看时日无多，蒋孝勇脑海中又回忆起了父亲生前说得话。 1995年12月，蒋孝勇在旧金山进餐时出现吞咽不适，咳血迹象让他紧急就医，当地医院内镜检查确认食道鳞状细胞癌，已到晚期三期，肿瘤扩散至淋巴。返回台湾，他转入台北荣民总医院，CT和PET扫描显示病灶长五厘米，压迫气管。医生安排手术切除十厘米食道段，术后靠鼻胃管输入营养，体重从七十公斤掉到六十二公斤。恢复缓慢，他服用奥美拉唑控制胃酸，饮食限于米汤和蒸蛋。 进入1996年1月，复查发现癌细胞复发，他开始化疗，第一周期用顺铂和5-氟尿嘧啶，静脉滴注三天，引发呕吐和脱发。体重继续降到五十八公斤，行动需扶助。第二周期结合放疗，每周五天照射二十次，皮肤出现红斑，需要涂抹药膏。台北和高雄医院间往返频繁，车程颠簸加重疲劳。他咨询长庚医院中医，开半夏厚朴汤，煎服后喉部稍有缓解，但整体无力未减。 2月，他试用蜂胶胶囊和人参茶作为辅助，期望抗炎，但复查肿瘤增大。医生调整化疗加紫杉醇，滴注中手臂肿胀。3月，转向台大中医门诊，用黄芪当归汤补虚弱，每日煎三次。放疗后期皮肤起泡，需纱布覆盖，避免阳光。4月，尝试针灸于足三里穴位，四十五分钟疗程后步行稍稳，但癌细胞转移肝部。医生建议姑息，他坚持中药调整。 5月，吞咽恶化，用鼻饲管固定，练习吞咽球推送食物。营养补充支链氨基酸粉，金属味难咽。6月，光动力疗法激光照射食道，注入荧光剂后避光三天，但出血复发需内镜止血。7月初，癌痛用吗啡贴片控制，手臂渐麻。整个过程住院四十天，化疗四周期，放疗三十次，中药换十余方。医疗团队超二十人，病历五百页，账单累计超百万新台币，包括手术五十万、化疗每周期十万。 体重最低五十二公斤，生存超预期三月，症状控制在耐受线，但预后严峻。治疗交替中，他协调保险，助理复印单据。物理治疗包括颈部伸展和握哑铃举臂，汗水记录努力。复健室成为常态，补充蛋白不足一半标准。这些步骤虽未逆转，却让他维持基本活动，面对家族事宜时仍有精力。 1996年7月25日，蒋孝勇经香港转北京，入住钓鱼台国宾馆，中医开党参黄芪汤，服用后吞咽缓和。他提及父亲蒋经国遗愿，将遗体运回浙江奉化溪口合葬祖母，并移蒋介石至南京紫金山。大陆方面表示支持，称办好文件即可。但台湾当局获悉后禁止，视作政治敏感。他在两地传递信息，多次通话协调，无进展。 8月，他携妻三子去奉化溪口，参观蒋氏故居，触摸旧物，上白岩山祭祖母墓，点香鞠躬。途中歇息三次，体力消耗大。返台后癌细胞扩散肺部，用氧气面罩二升流量辅助呼吸。疼痛管理换吗啡贴片，翻身配合。11月，器官衰竭，心率不稳，戴心电监护。医生讨论临终关怀，他签署不展延措施，交代家事。 12月22日，台北荣民总医院宣布离世，享年48岁。蒋经国和蒋介石遗体仍置台湾，未移。蒋孝勇一生低调，商业有成，却在病中触及家族根脉，两岸壁垒让遗愿悬置。
