1949年5月27日，上海解放。陈毅出任上海市长后办的第一件事，便是公开致电旅港的上海金融工商界五大亨——杜月笙、陈光甫、李馥生、宋汉章、钱新之，希望他们能够返回上海滩，建设新上海。当时，五大亨保持沉默，未作任何回应，陈毅不死心，又派上海市地方协会秘书长徐采丞，专程跑一趟香港，争取迎回五大亨。 徐采丞是杜月笙门徒，到了香港，见到杜月笙，他便决定留在香港，不再回上海。 那一时期，大陆局势急转直下，香港是国共双方都在公开活动的是非之地，杜月笙为了暂避风头，躲开纠缠，玩了一个花招，他高调邀请袁树珊看相，袁树珊心领神会之后，慎重其事地说：“杜先生，最近一段时期，你最好闭门谢客，任何人都不见，否则的话，恐怕会有是非！” 借过袁树珊的忠告，杜月笙命人写了张条子，贴在房门口——“遵医嘱，碍于病躯，谢绝访客。” 但是，杜月笙的清净没有躲多久，他即被昔日上海滩的金融工商业巨头如王晓籁、刘鸿生等人包围了。在当时，这一批人，有的觉得回上海是机会，有的想投机，都想拉杜月笙一起回去，以增加筹码。对此，杜月笙始终立定脚跟，不为所动。 可是就在这个时候，台北一家具有权威的报纸，忽然登出一篇各方重视、轰动一时的社论，大骂杜月笙是“政治垃圾”和“经济蝗虫”。 看到这篇社论，杜月笙心底明白，赴台之路已绝。 但是，明面上，他不便流露。 这是由杜月笙的生存哲学决定的，他做事向来讲究刀切豆腐面面光，哪一方都不会轻易得罪。 1949年9月，香港坚尼地台杜公馆，几乎在同一时间迎来了两位说客。 一位是汪宝瑄，他受洪友兰之托，特来香港向杜月笙解释，那篇骂他的社论不是台湾当局的本意，老蒋还是看重他、欢迎他的。 杜月笙借此人的到来，向老蒋表了一番他认为很有必要的决心。杜月笙说，我杜某人一生不做半吊子的事，老实不客气说，现在跟国民党的人未见得满意，不过我们大家应该明白这一点，跟国民党纵使没有干饭吃，最低限度也有口稀饭喝。请放心，无论如何，我还晓得个好歹香臭。 另一位是杜月笙的老友章士钊，他是从北边来的，想把杜月笙拉回大陆。对于章士钊，杜月笙非常了解，将其应付走之后，他曾对左右家人说，“章先生年纪一大把，做官的兴致高极！只要有官做，他跟谁都可以。” 那一时期，对杜月笙而言，真可谓是风云莫测。 刚拒绝章士钊，黄金荣在大世界门口扫大街的照片，便刊登在上海各家报纸的显著位置。杜月笙为此大受刺激的同时，又从黄金荣的“自白书”中窥见了一些玄机，当谈及“四·一二”反革命大屠杀时，黄金荣独自承担了责任，没有提及杜月笙。杜月笙以为这是一个信号，共产党有意放他一马。 然而，刚做出这种判断，杜月笙的神经却又遭到了致命的刺激。 这一天，杜月笙从上海的报纸上看到，中国通商银行大楼已被共产党布置成为“工人文化之宫”，而且汪寿华的血衣正在里面展览。由此，杜月笙想到了留在上海没走的两位老弟兄，叶绰山和马祥生。 果然，没过两天，“噩耗”便传来，叶绰山和马祥生两个，一同被绑赴枫林桥，当年处死汪寿华的现场，举行了“规模特别庞大”的公审。在成千上万的声讨中，两人被公开枪毙。 汪寿华之死，是杜月笙的原罪。 受这千里之外两声枪响的刺激，杜月笙旧疾复发，喘不上气来，从此只能靠氧气瓶续命。 使人感慨的是，即便如此，杜月笙还在牵挂着一件事，那就是他一手创办的中汇银行。 当时，中汇银行出现了一个怪现象，虽然上海正在经历改朝换代，但上海老百姓出于对杜月笙的信任，中汇银行非但没有发生挤兑现象，相反储蓄存款还在迅猛增长。 杜月笙知道中汇银行他已经无法经营，为了自己的江湖声誉，他想把中汇关闭，但是在当时，门徒中无人敢回去，最后没有办法，他只好派长子杜维藩走一趟。 杜维藩回到上海，见中汇银行已经变色，他若说出此行的目的，肯定就回不去了，于是谎称杜月笙在香港有一大笔款子，他可以回去把这笔钱弄来给中汇增资。 上海当时的政策，杜维藩回香港可以，但必须找一位保人。 这就难到杜维藩了，因为他这次走，是有去无回，谁给他担保，谁就可能丢命。 就在这个时候，一位江湖儿女出现了。 杜月笙好友刘春圃的儿子刘寿祺得知杜维藩深陷困境，主动站出来其担保。杜维藩说，我此去无回，不能害你。刘寿祺轻松地说，出了事体，我有后台靠山。 其实他根本没有后台，杜维善以这种方式逃离上海后，刘寿祺受到严催坐索，1950年9月从九层楼上跳下，自杀毙命。 对于杜月笙而言，儿子虽然侥幸回来了，但他还有更大难题需要处理。 那就是他同时收到了北京和老蒋的邀请信，究竟该怎么回复？ 有人说，回这两封信是杜月笙一生“刀切豆腐面面光”水平最高的一次。 他与身边的绍兴师爷骆清华设计了一个“调包计”，先写了两封内容基本一致的回信，然后把写给北京的回信，放在了给老蒋的信封里，反之亦然，然后请好酒的银行家钱永铭以酒后误事，装错信的名义分别送出。 做完这件事，两头不得罪，杜月笙这才得以在香港“善终”。