1945年9月，杜月笙前往上海，认为当不了市长至少也是副市长。火车快到上海时，蒋介石委任钱大钧为上海市长，吴绍澍为副市长兼社会局长，宣铁吾为警察局长。这个突如其来的任命，让杜月笙既震惊，又尴尬。 说起杜月笙和蒋介石的渊源，得从头捋捋。蒋介石早年混上海，穷得叮当响，手里捏张写着“蒋志清”的红帖子，硬着头皮拜进黄金荣门下。黄金荣帮他摆平交易所欠的一屁股债，那些债主咬牙切齿地免了账。杜月笙那时候还是黄金荣的小跟班，从水果摊子起步，擦桌子端茶的活儿干得飞起，慢慢攒起人脉，势力蹿得比谁都快。俩人算起来，同门师兄弟，杜月笙后来翅膀硬了，不再喊黄金荣师父，对外跟黄金荣平起平坐。 1927年蒋介石杀回上海，黄金荣、杜月笙、张啸林三人上门拜码头，蒋介石笑眯眯地招待，端茶递水聊得热乎。蒋走后，三人一合计，立马站队北伐，投进“四一二”那场血雨腥风。杜月笙他们拉帮结派，封路抓人，帮蒋介石清场工人纠察队，手上沾的血不少。蒋介石先靠黄金荣稳住局面，后来看杜月笙更会来事，势力更大，就大力拉拢。杜月笙借势搞起“恒社”，彻底甩开黄金荣，自立门户，还捞到“上海地方协会”会长的帽子。黄金荣资历老，却没这位置，杜月笙在上海滩三大亨里稳坐头把交椅。 抗战打响，杜月笙卷铺盖先跑香港，再转重庆，黄金荣在家窝着不出门，张啸林倒好，直接投日本人当汉奸。杜月笙人在外头，上海的摊子照样转，万墨林帮他盯着大局，从重庆遥控指挥。军统剿汉奸时，杜门子弟出力不少，暗杀傅筱庵、张啸林那些事，背后都有杜月笙的影子。万墨林这总管，抗战中被日伪抓进去，挨老虎凳毒打也不吐口，杜月笙砸钱营救，俩人关系铁得像亲戚。杜月笙没像张啸林那样落水，还搞抗日救国会，捐款拉队伍，蒋介石那边记着这份情。 抗战一结束，57岁的杜月笙坐火车回上海，脑子里转着市长副市长的念头。谁知半路电报砸来，蒋介石直接点钱大钧当市长，宣铁吾管警察，副市长给了吴绍澍，还兼社会局长。吴绍澍这小子，当年拜杜月笙十年门，抗战投中统，靠陈果夫陈立夫兄弟提携，摇身一变成接收大员，身兼六职。杜月笙一看，这任命等于扇他耳光，昔日徒弟爬到头上，尴尬得没法说。上海北站还贴出“打倒社会恶势力”标语，杜月笙只能改道南站，低调进城。 吴绍澍这翻脸不认人，租界一撤，青帮的利用价值直线掉，蒋介石有意清帮会，他赶紧划清界限。杜月笙盼他上门叙旧，吴绍澍拖着不来，好不容易露面，也就客套两句走人。杜门里顾嘉棠、叶焯山气炸了肺，想动手教训，杜月笙压着不让，说人脉还在，别乱来。吴绍澍错判了形势，军统戴笠听说了这事，立马派人挖证据。很快揪出吴绍澍私放汪伪税统局局长邵式军，换钱财的把柄。戴笠上报蒋介石，罪名定“纵放巨奸、吞没逆产”，重庆电令下来，先撤副市长，再甩社会局长，由吴开先顶上。 吴绍澍这下栽了跟头，从此混不起来，杜月笙总算扳回点面子。戴笠和杜月笙交情深，这事他帮着出气，顺带提醒蒋介石，上海滩的势力网没那么好拆。杜月笙回沪后，表面风平浪静，底下却开始松动。青帮顶峰时，他一呼百应，现在抗战一过，蒋介石用完就扔的架势越来越明显。杜月笙没急着闹，捐款表态照旧，维持着那点平衡。可这任命风波，暴露了蒋介石对帮会的算盘，杜月笙的日子，从此多出层阴影。 转眼1948年8月，蒋经国来上海“打虎”，专治通胀和官僚资本，对帮会分子没好眼色。宣铁吾这时已接钱大钧的班，当淞沪警备司令，一声令下，抓了杜月笙三儿子杜维屏。杜维屏管中汇银行，罪名是场外抛售永安纱厂股票2800万股，扰乱市场。报纸大肆登，杜月笙一看，这等于冲他下马威。蒋经国召集上海工商金融巨头开会，杜月笙到场，起身表态，说自己管教不严，儿子违法就该罚，但王子犯法庶民同罪，得一碗水端平。
