617年，李密亲手杀死了干大哥翟让。翟让忍着重伤愤怒地质问：“李密，你忘恩负义！我收留你，并把瓦岗寨交给你，今天你就这样对待我？”李密冷笑回应：“若没有我，瓦岗寨早已不复存在！”话音未落，李密一刀杀死了翟让。单雄信跪地求饶，李密才放过了他。 翟让原是东郡的法曹，因罪被判死刑。在狱中，黄君汉深夜悄悄打开翟让的枷锁，劝他逃脱。翟让感激涕零，却担心黄君汉的安危。黄君汉却义正言辞：“我本看你是大丈夫，才冒死来救你。你若能逃脱，自己去吧，不必管我。”翟让最终逃到瓦岗，建立了瓦岗寨。 随即，单雄信和徐世勣等人投靠瓦岗，翟让开始招募士兵，建立起了“瓦岗军”。616年，李密因兵败逃至瓦岗寨，翟让一度将他囚禁。李密借王伯当向翟让献策：“皇帝征辽东疲兵，天下怨声四起，正是你夺取天下的时机。凭你的才略和精兵，定能灭隋。”翟让听从李密的建议，攻占荥阳，却屡次败给隋将张须陀。翟让欲逃，却在李密的协助下成功反败为胜。李密的智谋使他在瓦岗军中声名大噪。 617年，翟让因自觉才不如李密，主动禅位，将魏公之位让给李密，并任命李密为司徒，自己则封东郡公。翟让信任李密，未受身边亲信鼓动争权之言。然而，当李密得知翟让可能心生异念时，心生愤怒，决心除掉翟让。 有一次，翟让应邀与李密等人共赴宴席。李密刻意将宴席上的随行人员疏远，巧妙安排让翟让的亲信离开。随后，李密命蔡建德藏刀，趁翟让专心拉弓时，突然出手，蔡建德一刀砍杀翟让。翟让的兄长、侄子及王儒信也被杀害，徐世勣受伤。单雄信因恐惧跪求饶命，李密则饶他一命。 李密为安抚翟让的部队，声称“只杀司徒一家，其他人无关”。他将翟让的部队分配给单雄信、徐世勣等人。翟让死后不久，李密背叛唐朝，最终被杀。
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